Димитрий Прилуцкий, впервые в Вологодской земле, ввел в монастыре общежительский устав. Сам он был первым в общих трудах на благо обители, первым был и в молитвенном подвиге. По его повелению, в храме было устроено особое место, отгороженное досками. Здесь, никем не видимый и ничем не отвлекаемый, он и молился. Димитрий придерживался очень строгого поста — неделями обходился без пищи, позволяя себе вкушать хлеб с водою только в праздники. На теле он носил тяжелые железные вериги, зимой и летом ходил в заскорузлом тулупе из жесткой овчины.

По преданию, Димитрий обладал даром предвидения. Так, он предсказал смерть Дмитрия Донского, о которой в Вологде стало известно только через несколько дней.

После смерти, Димитрия Прилуцкого похоронили в построенной им церкви. Вскоре возле гробницы совершились многие чудеса. Особо много исцелений произошло в 1409 г., когда Вологду поразила эпидемия страшной болезни. Тогда же возникло местное почитание святого. Общерусское почитание установилось в конце XV в. День памяти: 11 (24) февраля.

Особое место в этом ряду занимали ученики преподобного Сергия Радонежского, ставшие основателями большого числа общежительских монастырей.

Преподобный Кирилл Белозерский (в миру — Косьма) (1337–1427) — самый знаменитый ученик Сергия Радонежского, основатель и первый игумен Кирилло-Белозерского монастыря под Вологдой. Он родился в Москве, в знатной семье. После смерти родителей воспитывался в доме своего родственника Т.В. Вельяминова, окольничего при дворе великого князя Дмитрия Донского. Вельяминов был против принятия Косьмой иноческого сана. Но Косьма настоял на своем желании. В возрасте тридцати лет он принял пострижение в подмосковном Симоновом монастыре под именем Кирилла. В иноки его посвятил игумен Федор, племянник Сергия Радонежского. В обители Кирилл исполнял обязанности хлебопекаря. Посещавший монастырь Сергий Радонежский часто беседовал с Кириллом с глазу на глаз, причем сначала Сергий встречался с Кириллом, а потом уже шел к игумену. В 1390 г. Кирилла избрали игуменом Симонова монастыря. Но вскоре Кирилл отказался от игуменства, ушел в свою прежнюю келью и затворился в ней.

Согласно Житию, однажды во время ночной молитвы он услышал голос: "Кирилл, уйди отсюда. Иди на Белое озеро и найдешь там покой, там тебе уготовано место, в котором спасешься". Взглянув в оконце кельи, Кирилл увидел белый свет и некую местность, находящуюся далеко на севере. Вскоре видение исчезло. В 1397 г. Кирилл вместе с другим иноком, Ферапонтом, покинули обитель и ушли на север. Они обошли несколько мест, пока Кирилл не узнал то, которое было указано в чудесном видении. Кирилл вырыл здесь землянку и стал жить. Вокруг кельи Кирилла собралась братия. Совместными усилиями они построили деревянную церковь во имя Успения Пресвятой Богородицы. Так, на берегу Сиверского озера возник Успенский Кирилло-Белозерский, или просто Кириллов монастырь. Кирилл ввел в монастыре строгий общежительский устав. Ферапонт через некоторое время оставил это место и в пятнадцати верстах основал иной монастырь, позднее известный как Ферапонтов.

Кирилл вел обширную переписку с князьями, сыновьями Дмитрия Донского. До нашего времени дошли двенадцать книг из личной библиотеки преподобного Кирилла — первая известная нам русская частная библиотека.

Кирилл еще при жизни прославился многими чудесами. Совершались они и после смерти Кирилла. В XV–XVI вв. Кириллов монастырь пользовался особым уважением в России, особенно у царского семейства. День памяти преподобного Кирилла Белозерского: 9 (22) июня.

Преподобный Ферапонт Белозерский и Можайский (в миру — Федор Поскочин) (ум. 1426) — основатель и первый игумен Рождественского Ферапонтова монастыря в Белозерье и Можайского Лужецкого монастыря. Родился он в Волоколамске в семье дворян Поскочиных. В юности тайно ушел из дома и принял монашеский постриг под именем Ферапонта в Симоновом монастыре в Москве. Однажды, по поручению настоятеля монастыря, побывал на Русском Севере, в далекой белозерской стороне. Белозерье покорило Ферапонта. Вернувшись в Симонов монастырь, он рассказал о северных краях иноку Кириллу. "Есть ли на Белом озере место, где бы можно безмолвствовать иноку?" — спросил Кирилл. "Там их много", — ответил Ферапонт. В 1397 г. Кирилл и Ферапонт ушли из Москвы на север и возле Сиверского озера они построили деревянную церковь во имя Успения Пресвятой Богородицы.

В 1398 г. Ферапонт оставил это место и поселился в пятнадцати верстах на берегу Бородавского озера. Вскоре к нему стали приходить другие монахи. В 1409 г. Ферапонт построил деревянный храм Рождества Богоматери. Так возник монастырь, позднее известный как Ферапонтов.

Земли Белоозерья входили в удел князя Андрея Дмитриевича Можайского. Услышав о новой обители, князь прислал сюда в дар утварь для храма и пожаловал монастырю земли. Давно желая построить монастырь близ Можайска, князь пригласил Ферапонта к себе. Ферапонт приехал в Можайск и основал Лужецкий монастырь. Там он и умер в 90-летнем возрасте. Ферапонт Белозерский и Можайский причислен к лику святых. День памяти: 27 мая (9 июня).